2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌 目录 性质 制取 用途 参考资料 导航菜单84-58-267756517201-542-22,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone
有机化学试剂腈有机氯化合物苯醌
醌苯二氯甲烷二噁烷乙酸四氢呋喃乙酸乙酯氰化氢氰化氢氰化钾硫酸对苯醌硝酸氯化氢四氯对苯醌
| 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌[1] | |
|---|---|
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| 别名 | 二氯二氰基对苯醌；二氯二氰对苯醌；2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌；二氯二氰苯醌 |
| 识别 | |
| 缩写 | DDQ |
CAS号 | 84-58-2  |
PubChem | 6775 |
ChemSpider | 6517 |
SMILES |
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InChI |
|
InChIKey | HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYAL |
EINECS | 201-542-2 |
RTECS | GU4825000 |
| 性质 | |
化学式 | C8Cl2N2O2 |
摩尔质量 | 227 g·mol−1 |
熔点 | 210-215 °C (分解) |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号  有毒 T | |
警示术语 | R：R25, R29 |
安全术语 | S：S22, S24/25, S37, S45 |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌（DDQ），一种醌类。
目录
1 性质
2 制取
3 用途
4 参考资料
性质
亮黄色固体。标准电极电势1000mV。微溶于水，溶于苯、二氯甲烷、二噁烷、乙酸，易溶于四氢呋喃、乙酸乙酯。已商品化。
对空气有一定的稳定性，但遇水会放出氰化氢，需在惰气保护的无水环境下使用。
制取
氰化氢（氰化钾+硫酸）与对苯醌进行1,4-加成，得2,3-二氰基氢醌。后者经硝酸氧化，生成2,3-二氰基-1,4-苯醌。再用氯化氢处理，重复这两步反应，最后用硝酸氧化，得2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌。
用途
DDQ是有机合成中高活性的氧化剂，常用于脱氢芳构化和制取α,β-不饱和羰基化合物。它最早是在20世纪60年代对甾族化合物的研究中，因是比四氯对苯醌强得多的脱氢剂而获得青睐。氧化反应中底物的氢离子向DDQ转移，从而实现底物的脱氢，DDQ则转化为二氯二氰氢醌。脱氢反应与反应中形成的碳正离子稳定性有关，对于存在邻位稳定基团的化合物特别有效。
DDQ还可氧化活泼亚甲基和羟基为羰基。酚对DDQ特别敏感。
参考资料
^ 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone at Sigma-Aldrich
- 《现代有机合成试剂：性质、制备和反应》
- 《基础有机化学》第三版第19章
